（因为N易接受质子，易水解，C上无共享电子对，不易质子化。）

　　（2）按苷中糖的种类不同，酸水解由易到难的顺序为：

　　①呋喃糖苷＞吡喃糖苷。

　　②酮糖苷＞醛糖苷。

　　③吡喃糖苷中，五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞糖醛酸苷。

　　④2，6-去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞6-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷。

　　（3）按苷元的种类不同时：

　　①芳香苷较脂肪苷易于水解。

　　②苷元为小基团时：苷键为e键较a键易水解；苷元为大基团时：苷键为a键较e键易于水解。

　　③前述N-苷最易水解，但当N处于苷元中酰胺N或嘧啶N位置时，N-苷也难水解。

　　注意：某些苷类的苷元对酸不稳定，酸水解后不能得到真正的苷元，而是得到化学结构已经变化了的人工产物。此时，应采用缓和酸水解法、酶解法或Smith降解法等。

　　2.碱催化水解反应

　　对碱较稳定，酯苷、酚苷、烯醇苷、β-吸电子基的苷可以被碱催化水解。

　　3.酶催化水解反应

　　（1）适用：难酸碱水解或不稳定、结构易被破坏的苷。

　　（2）优点：

　　①水解条件温和，可保持生成的苷元和糖的结构不变。

　　②高度专属性：用某些酶水解苷键可以得知苷键的构型，如α-苷酶一般只能水解α-苷，β-苷酶一般只能水解β-苷，如麦芽糖酶只能水解α-葡萄糖苷，而苦杏仁酶能水解β-葡萄糖苷。

　　③分步水解：如果控制酶水解的条件，还能得到保留部分苷键的次级苷或低聚糖，有助于了解苷元和糖、糖和糖之间的连接方式。

　　含苷类的中药中往往同时含有水解相应苷的酶，因此，在中药的采收、加工、储藏和提取分离过程中，必须注意中药内存在的酶对所含苷的影响，如黄芩。

　　第三节 糖和苷类的提取

　　1.糖的提取

　　（1）依据：根据它们对醇和水的溶解度不同而采用不同方法提取。

　　（2）从中药中提取糖时，一般都是用水或稀醇提取。

　　（3）多糖以及分子量较大的低聚糖常用水提醇沉法。

　　（4）注意：提取过程中要破坏或抑制酶的作用，以保持糖的原存形式。

　　方法：加入无机盐（如碳酸钙），或加热回流等方法破坏酶的活性。

　　若共存有酸性成分，可用碳酸钙、碳酸钠等中和，尽量在中性条件下提取。

　　2苷的提取

　　根据苷类的性质和提取目的，选择相应的提取溶剂和提取方法。

　　苷类和苷元常采用系统溶剂法。

　　（1）原生苷一般用70%乙醇、甲醇或沸水提取。

　　（2）次生苷利用酶的活性，促使苷酶解。可在潮湿状态下，30℃～40℃保温（酶在此温度下活性较强）发酵一定时间，使原生苷变为次生苷后再进行提取。

　　（3）苷元可用水解（乙酰解、酶解、氧化开裂法等）而不破坏苷元的结构，再用乙酸乙酯、氯仿、石油醚等有机溶剂提出苷元；也可先提取总苷，再水解成苷元。